Представители моносахаридов

      Комментарии к записи Представители моносахаридов отключены

D-рибоза – компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы. Ее производное, 2-дезоксирибоза, входит в состав ДНК.

D-глюкоза (виноградный сахар) – кристаллическое белое вещество, хорошо растворимое в воде, температура плавления равна 146°С. Глюкоза примерно в два раза уступает сахарозе по сладости. Полимеры глюкозы, прежде всего целлюлоза и крахмал, составляют значительную часть общей биомассы; в свободном виде D-глюкоза присутствует во фруктовых соках (виноградный сахар), меде, плазме крови человека и животных. В промышленности глюкозу получают из крахмала кипячением с серной кислотой, а также при кислотном гидролизе целлюлозы. Этот процесс называется «осахаривание». Глюкозу, полученную при гидролизе целлюлозы, используют для производства этилового спирта (так называемый гидролизный спирт).

D-галактоза – кристаллическое вещество, составная часть молочного сахара, важнейший компонент пищевого рациона. Достаточно хорошо растворяется в воде, сладкое на вкус, температура плавления равна 165°С. Наряду с D-маннозой, этот моносахарид входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.

D-манноза – кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде, температура плавления равна 132°С. Встречается в природе в виде полисахаридов – маннанов, из которых может быть получено гидролизом.

D-фруктоза (фруктовый сахар) – кристаллическое вещество, температура плавления равна 132°С. Хорошо растворима в воде, сладкая на вкус, сладость превосходит сладость сахарозы в два раза. Является левовращающим моносахаридом (значение удельного угла вращения в равновесном состоянии равно -92о). В свободной форме содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и меде. В связанной форме фруктоза присутствует в сахарозе и растительных полисахаридах (например, в инулине).

N-ацетил-D-глюкозамин и N-ацетил-D-галактозамин ? ацетилированные аминосахара, входящие в состав гликопротеинов. Характерным компонентом гликопротеинов является N-ацетилнейраминовая (сиаловая) кислота.

Окисление атома углерода карбонильной группы глюкозы до карбоксильной приводит к образованию глюконовой кислоты. Окисление атома углерода на другом конце углеродного скелета (атома С6 глюкозы), приводит к образованию уроновой кислоты.

Формулы производных глюкозы показаны на рис. 1.3.

Представители моносахаридов

Рис. 1.3. Многообразие производных моносахаридов

Олигосахариды

Олигосахариды – сложные углеводы, молекулы состоят из небольшого числа (от 2 до 10) остатков моносахаридов. Олигосахариды, состоящие из трех, четырех и пяти остатков моносахаридов, соответственно называют так: три-, тетра-, и пентасахариды. Среди всех олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (биозы). Они имеют общую формулу С12Н22О11. Дисахариды содержат два моносахаридных остатка, соединенных О-гликозидной связью, которая формируется тогда, когда гидроксильная группа одной молекулы моносахарида реагирует с гидроксильной группой другой. Связь, образованная между остатками моносахаридов, может быть достаточно легко гидролизована кислотами, но является достаточно устойчивой по отношению к щелочному гидролизу:

Представители моносахаридов

Известно, что альдозы, находящиеся в открытой, линейной форме, и обладающие, таким образом, свободной альдегидной группой, отличаются, как и другие альдегиды, восстанавливающими свойствами. Например, они могут давать «реакцию серебряного зеркала». Оказывается, что и некоторые дисахариды также обладают восстанавливающими свойствами. Это такие дисахариды, у которых сохраняется полуацетальный гидроксил одного из остатков моносахаридов. Примером восстанавливающих дисахаридов является мальтоза.

В противоположность ей, в молекуле сахарозы нет свободного гликозидного гидроксила, и поэтому она не обладает восстанавливающими свойствами:

Представители моносахаридов

Номенклатура дисахаридов: восстанавливающие дисахариды называются гликозилальдозами или кетозами, а невосстанавливающие – гликозилальдозидами или кетозидами. Краткое написание структуры дисахаридов предусматривает написание моносахаридных остатков подряд, начиная с невосстанавливающего конца, с использованием буквенных обозначений моносахаридных остатков, указанием конформации D и L, цифрами атомы, через которые осуществляется связь, характер кольца – пираноза или фураноза, стрелкой – направление связи.

Например, сахароза: ?-D-Glcp (12)-?-D-Fruf; мальтоза: ?-D-Glcp (14) ?-D-Glcp; лактоза: ?-D-Galp (14) ?-D-Glcp; изомальтоза: ?-D-Glcp (1 6) ?-D-Glcp. В повседневной практике чаще употребляются рабочие, тривиальные названия, многие из которых указывают или на происхождение данного дисахарида, или на его свойства. Тривиальные названия формируются с добавлением окончания – оза.

Рациональные названия дисахаридов: сахароза – ?-D-глюкопиранозил (12)-?-D-фруктофуранозид; лактоза ? ?-D-галактопиранозил (14)-?-D-глюкопираноза.

Дополнительные материалы:

№ 129. Органическая химия. Тема 21. Углеводы. Часть 3. Моносахариды. Глюкоза


Похожие статьи:

  • Оптические свойства моносахаридов

    Глава 3. УГЛЕВОДЫ Понятие об углеводах и их классификация Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями для живых…

  • Производные моносахаридов

    Уроновые кислоты – производные альдоз, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной. Входят в состав полисахаридов гликозидов. Широко…

  • Отдельные представители полисахаридов

    Муреин входит в состав клеточных стенок бактерий в качестве структурного полисахарида. В нем чередуются остатки двух различных моносахаридов, связанных в…